Նեֆի ռեակցիա
Նեֆի ռեակցիա, օրգանական ռեակցիա, որը նկարագրում է առաջնային կամ երկրորդային նիտրոալկանների թթվային հիդրոլիզը մինչև ալդեհիդ կամ կետոն և ազոտի օքսիդ(I)[1][2][3]:
Ռեակցիան առաջին անգամ հայտնաբերել և զեկուցել է Ջոն Ուլրիք Նեֆը 1894 թ[4]։ Նա ռեակցել է նիտրոէթանի նատրիումական աղը և ծծմբական թթուն։ Չնայած առաջին անգամ ռեակցիան իրականացրել է ռուս գիտնական Կոնովալովը 1893 թ.[5], որը ռեակցել է 1-ֆենիլ նիտրոէթանի նատրիումական աղը և ծծմբական թթուն մինչև ացետոֆենոն։
Ռեակցիայի մեխանիզմը[խմբագրել | խմբագրել կոդը]
Ռեակցիայի մեխանիզմը սկսած նիտրոնատի ռեզոնանս կառուցվածքներից ներկայացված է ներքևում։
Աղը նախ պրոտոնացվում է մինչև նիտրոնաթթու 2, ապա մինչև իմինիում իոն 3։ Այս ինտերմեդիատի վրա հարձակվում է ջուրը նուկլեոֆիլ միացման մեխանիզմով առաջացնելով 4։ Այն նախ կորցնում է պրոտոն, ապա ջուր և առաջացնում 1-նիտրոզոալկանոլ 5, որը հիմնական Նեֆի ռեակցիաներում ապահովում է մուգ կապույտ գույնը։ Այս նյութը վերախմբավորվում է հիպոազոտային թթվի 6 և օքսոնիում իոնի 7, որը կորցնում է պրոտոն առաջացնելով կարբոնիլային միացություն։
Ծանոթագրություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]
- ↑ The NEF Reaction Wayland E. Noland Chem. Rev. 1955, 55(1), 137–55. (Review, )
- ↑ Pinnick, H. W. Org. React. 1990, 38, 655–792. (Review)
- ↑ Grierson, D. S.; Husson, H.-P. Comp. Org. Syn. 1991, 6, 937–44. (Review)
- ↑ Nef, J. U. Liebigs Ann. Chem. 1894, 280.
- ↑ Konovalov.,: J. Russ. Phys. Chem. Soc. 2 1893, 6(I), 509.